25.10.2009 Dem Tabellenführer die erste Niederlage zugefügt.
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Olympia II - Holzhausen
2. Kreisklasse
17.06.2009 Bei bestem Fußballwetter lockte es zahlreiche Zuschauer auf den Sportplatz „Mühlwiese“, um sich das Duell zwischen der SG Olympia 1896 und der Eintracht aus Holzhausen anzuschauen. Die Gäste waren mit zahlreichen Fans angereist, um bei Olympia den Aufstieg in die 1. Kreisklasse mit einem Sieg zu sichern.
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Thekla II-Olympia II
2. Kreisklasse
27.04.2009 Die zweite Mannschaft der SG Olympia 1896 Leipzig holt erneut einen 2 Tore Rückstand gegen Thekla II auf und schafft ein 2:2.
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Olympia II - LFC 1:1
2. Kreisklasse
19.04.2009 Die kleine Serie der zweiten Mannschaft der SG Olympia 1896 Leipzig hielt auch gegen den Tabellenführer LFC 07. Am Ende trennte man sich 1:1 Unentschieden.
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Wahren II - Großdalzig
2. Kreisklasse
16.04.2009 Gekämpft aber trotzdem verloren...
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Mölkau II-Olympia II
2. Kreisklasse
22.03.2009 Nach zuletzt zwei Siegen in Folgen wollte die Zweite Mannschaft der SG Olympia 1896 Leipzig den Positivtrend auch beim SV Mölkau II fortsetzen. Durch eine völlig verschlafene erste Halbzeit und mangelnde Chancenverwertung in Halbzeit zwei gelang am Ende allerdings nur ein 1:1.
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AC Taucha - SV Ost II
2. Kreisklasse Staffel II
17.11.2008 Verdiente Niederlage für Ost
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